Roundtree proslul jako detektiv John Shaft v akční filmové sáze z newyorského podsvětí 70. let a stál na počátku filmového etnického subžánru blaxploitation.
Aby byl zřejmý Roundtreeho přínos světové kinematografii, je nutno dodat, že zosobňoval postavu afroamerického kladného hrdiny, který do té doby prakticky neexistoval. Ve filmu Gordona Parkse Detektiv Shaft pátral po unesené dceři harlemského bosse a zapletl se při tom do boje mezi mafií a černošskými gangstery. Hrdina v podání Roundtreeho nebyl pachatelem zločinu, obětí násilné vraždy ani vedlejší postavou.
Chyba Hollywoodu
V 70. letech minulého století začalo přehodnocování rasových vztahů bílé většiny s menšinami, kvůli čemuž vznikl i filmový žánr blaxploitation, složený z anglických slov černý a vykořisťování. Filmy vytvořené často se zanedbatelným rozpočtem dokázaly vydělávat mnohonásobně více peněz, než se do nich vložilo, a odhalovaly chyby, jichž se Hollywood dopouštěl.
Jak uvádí web Variety, například zmíněný film Shaft byl vyprodukován za 500 tisíc dolarů, dokázal ale vydělat 12 milionů. Nedílnou součástí úspěchu byl právě Roundtree. Jemu samotnému se však výraz explotation (vykořisťování) označující žánr, ve kterém vystupoval, nelíbil.
„Měl jsem tu čest pracovat s Gordonem Parksem (americký hudebník, fotograf, aktivista, režisér filmu Shaft, pozn. red.), tím nejušlechtilejším gentlemanem, kterého jsem kdy v oboru poznal. Takže to slovo, vykořisťování, mě vzhledem k Parksovi uráží. Vždycky jsem to považoval za negativní. Vykořisťování. Kdo je vykořisťován?“ řekl Roundtree v rozhovoru pro The New York Times.
Kromě ságy s Johnem Shaftem, která se následně dostala i do televize jako seriál, si Roundtree zahrál ve filmech Člověk Pátek, Čas supů, V žáru velkoměsta nebo thrilleru Sedm či komedii Král džungle. Na přelomu milénia se objevil v remaku Shafta Drsnej Shaft po boku Samuela L. Jacksona.
Poslední výstup na stříbrném plátně měl v komedii Moving On s Jane Fonda a Lily Tomlin, která měla premiéru minulý rok. Více ale nestihl. V posledním roce se léčil s rakovinou slinivky, která jej v 81 letech přemohla.
