Tuto stránku osobnosti Jackieho vnímal jen málokdo.
Jackieho Chana zná každý nadšenec akčních filmů jako usměvavého mistra bojových umění, který dokázal své protivníky zneškodnit opravdu zábavnými způsoby.
Ve své životopisné knize Never Grow Up, která se dočkala anglického překladu, se však přiznal k nepěkné minulosti. Na jeho někdejší životní styl by seděla zkratka YOLO, a tedy „You only live once“.
Mladý Jackie totiž přemýšlel stylem, že když se něco pokazí, nemusí se vůbec dožít zítřejšího dne. Tento postoj ho vedl k životu plného prostitutek či k náchylnosti na hazardní hry. Za podobné chování Jackie své minulé já označil za „úplného idiota“.
Dále v knize přiznává, že s oblibou rozhazoval peníze na vše, co mu přišlo pod ruku. Nejvíce se však vyžíval v kupování drahých zbytečností. „Chtěl jsem si koupit vše, po čem jsem kdysi toužil v průběhu jednoho týdne,“ píše ve své autobiografii Jackie.
V knize také přiznává, že „když si ho našla sláva“, v jednom momentě utratil 500 000 $ za koupi hodinek pro jeho tým kaskadérů. Samozřejmě si z výběru hodinek vyžádal ty nejluxusnější a nejdražší.
V knize zmiňuje i jízdu pod vlivem alkoholu a pravidelnou výměnu luxusních aut. Ráno nasedl do Porsche a večer jezdil v Mercedesu. V obou případech byl však podle vlastních slov stále pod vlivem. Když se mu podařilo v tomto stavu nabourat, vyhrožoval fotografům, že jim na místě vrazí. Za každou jednu fotografii přislíbil jednu ránu.
Co je ale nejhorší, pro svou manželku a syna měl být v minulosti postrachem. „Zvedl jsem ho jednou rukou (poznámka – syn Jaycee byl tehdy dvouleté batole), odhodil ho přes pokoj a dopadl na pohovku,“ cituje Jackieho Chana BBC. Ihned na to však svého jednání litoval a zapřísahal se, že už nic podobného neudělá. Svůj slib údajně dodržel.
